El proceso de transesterificación, que transcurre con alcoholes y ácidos grasos, puede verse afectado en el momento en que haya una mínima parte de agua.
Los catalizadores de la reacción de transesterificación son, normalmente, básicos (NaOH, KOH), y van a reaccionar rápidamente con los ácidos grasos y con los alcoholes en presencia de agua para formar otra clase de sustancias: “jabones”.
Es lo que se conoce como saponificación.
La saponificación es un proceso de hidrólisis en medio básico por el cual se transforma un éster (ácido graso) en un alcohol y en la sal correspondiente del ácido carboxílico.
Un triglicérido, por ejemplo, en presencia de una base (todo en caliente), da lugar a moléculas de “jabón” y glicerina, así:
La cantidad de moléculas de jabón obtenidas va a ser distinta según qué catalizador se utilice.
Para tener datos más concretos, podemos ver un estudio llevado a cabo en la Universidad Complutense de Madrid:
Condiciones de operación:
Temperatura: 65 ºC
Relación molar metanol/aceite girasol: 6:1
1% en peso de catalizador
Rendimiento de la producción de Biodiésel para cada tipo de Catalizador:
85,2 % NaOH
90,1 % KOH
98,64 % CH3ONa
97,2 % CH3OK
Porcentaje de saponificación de Triglicéridos para cada tipo de Catalizador:
5,65 % NaOH
3,46 % KOH
0,04 % CH3ONa
0,13 % CH3OK
Como vemos, se produce mayor grado de saponificación al usar sosa (NaOH), que es una base más fuerte que la potasa (KOH).
Lo que ocurre es lo siguiente: la base actúa como electrófilo, y ataca a los oxígenos (con pares de e- sin compartir), rompiendo los enlaces C-O-C del éster, y formando glicerina y jabón.
Enlace a animación gif
El extremo de la cadena carbonada tiene naturaleza hidrófoba, y tiende a unirse a otras grasas. El otro extremo, por donde se ha unido el metal de la base, tiene carácter hidrófilo, ya que puede unirse al agua mediante puentes de hidrógeno con los e- de los oxígenos. Así, cuando estas moléculas de jabón se unan por un extremo a la grasa y por el otro al agua, consiguen "limpiar" -arrancar las grasas- del medio en el que estén.
Y es así como funcionan los jabones.
Debido a la facilidad con la que puede ocurrir el proceso de saponificación, es muy importante valorar qué catalizador es más conveniente para cada proceso de elaboración de biodiésel, y/o buscar nuevos catalizadores -alternativos- que no den lugar a esta reacción.
4 comentarios:
Hola Enrique, os dejo la dirección de una wiki en la que se dan consejos para hacer la presentación del trabajo. Creo que tenéis que ir pensando ya en eso:
http://sirfreakthemighty.wikidot.com/tips:presentacion
Muy interesante el gif animado. Buen material para la presentación
Está claro que lo importante en los procesos de Transferificación es que se produzca en menor medida la saponificación, es decir, la creación de jabones y que contengan el menor porciento de agua para que no se produzca un apantallamiento del catalizador que se esté utilizando.
Por otro lado me he fijado que la molecula de CH3ONa es la que mayor producción de biodiesel dá y la menor en jabones, entonces, ¿Porque no se dá más el uso de esta que de las propias y comunes como KOH o NaOH?¿Forma de obtenerla, precio, transporte?
Un saludo y buena noticia y trabajo.
CH3ONa ... el que más biodiésel produce (en esas condiciones) y el que menos saponificación sufre.
Digno de estudio!
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